Nauczyciel informatyki opisał go jako dziecko bez chęci do nauki. Nauczycielka francuskiego twierdziła, że nie wykazywał żadnej aktywności na lekcjach. Kucharz z La Masii zauważył, że zawsze przychodził ostatni na kolację. Verón wspomina, że podczas mistrzostw świata nie chciał wstawać z łóżka… Kto by pomyślał, że ten nieśmiały i leniwy chłopiec zajdzie tak daleko?

Jako dziecko Leo cierpiał na niedobór hormonu wzrostu – formę karłowatości. Był znacznie niższy niż jego rówieśnicy i bardzo zamknięty w sobie. W szkole wstydził się odezwać czy kupić sobie coś do jedzenia – robiła to za niego dziewczyna. Ze względu na problemy komunikacyjne i niską samoocenę nauczyciel skierował go do psychologa. Koledzy wołali na niego nie „La Pulga” (Pchła), lecz „Enano” (Karzeł). Koszt leczenia był ogromną przeszkodą na drodze do spełnienia marzenia o zawodowej piłce. Messi codziennie przyjmował zastrzyki z hormonu wzrostu, które kosztowały 1000 $ miesięcznie – więcej niż połowa pensji jego ojca. Hiszpańska szkółka piłkarska zaoferowała pomoc. La Masia zgodziła się pokryć połowę kosztów. W wieku 13 lat Messi poleciał do Europy.

Rozłąka z rodziną była dla niego bardzo trudna – agent wspomina, że Leo nie mógł przestać płakać. Był bardzo wrażliwy, ale na boisku – waleczny. Często się leczył. Jego ciało nie przypomina ciała typowego piłkarza: ma szerokie biodra, krótki wzrost, długie tułowie i krótkie ręce – potrzebuje sprzętu szytego na miarę. Bywał też nieobecny myślami, np. gdy zamknął się w toalecie i spóźnił się na mecz play-off Newell’s lub gdy złamał kostkę schodząc ze schodów po przyjeździe do Barcelony. Raport FC Barcelony z sierpnia 2003 uznał Messiego za najbardziej utalentowanego – i największego śpiocha – swojego rocznika. Jego codziennym rytuałem jest trzygodzinna drzemka po treningu.

Jego genialność może być też zagrożeniem. W rodzinnej Rosario wciąż może być celem fanatyków. W 2011 roku, wychodząc z restauracji, został uderzony pięścią przez fana Rosario Central. Przed klasykiem z Realem Madryt ktoś oddał strzały w dom jego starszego brata. Media sugerowały, że miało to zdeprymować Leo przed meczem. Matías Messi nie pojawia się w telewizji ani na zdjęciach – jak sam mówi, to byłoby zbyt niebezpieczne.

18 kwietnia 2007 – półfinał Pucharu Króla. Messi zdobywa gola, który bije rekordy oglądalności na YouTube i jest porównywany z trafieniem jego dziecięcego idola – Maradony.

21 grudnia 2009, Zurych. Messi zostaje przez FIFA uznany za najlepszego piłkarza roku – z najwyższym wynikiem w historii. W kolejnych dwóch latach zdobywa jeszcze dwie Złote Piłki.

20 marca 2012 – mecz ligowy z Granadą. Messi strzela hat-tricka i zostaje najlepszym strzelcem w historii FC Barcelony.